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文檔簡介
1、中國科學技術大學博士學位論文1.抗乙肝藥物聯(lián)苯雙酯的不對稱合成研究;2.兩類新穎的手性雙噁唑啉配體在不對稱催化中的應用姓名:譚啟濤申請學位級別:博士專業(yè):有機化學指導教師:尤田耙20050401A b s t r a c tP h .D s t u d e n t :Q i t a o1 ~ a n ( o 瞎a n i c c h e m i s t r y )D l r e c t e d b y p r o fT i a n p
2、a Y 0 uC h i r a j d r u g s a r e o n eo ft h e i m p o n a n tr e v 0 1 m i o n so fm e d i c m ea n dt h e f o c u s o fm o d e mo r g a n i cc h e m l s n 了I nP a r to n e ' t h er e s o l u t i o na I 】d a s y m
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4、 u to n 啦ee n a n t i o m e r s 山u s o b t a i n e d T h i sw o r k l a y sag o o d f o u n d £吐i o nf o re 。p l o i t i n gt h e m a sc h i r a ld r u g s .口一D D Ba n d 且一D D B a r ee f 記c I i v ed r u g s f o r h e p a
5、 t l c i s 血e r a p yd i s c o v e r e db vc h e m i s t so f o u rc o u n t r yw h or e s e a r c h e do n 仃a d i t i o n a lc h i n e s ed r u g —s c A f 砌n 毋ml 遠n a n s I t i s u r g e n tf o ru s i n gt h e 盯e n a n
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8、m i o n b e c a u s e o f l e s ss e e r i c a lh i n d r a n c ew h i c h t u m o u r 甜e m i o n t ot h em o r ee f 話c t l v ed m g B —D D B .T h e a s y m m e t r i cs v n t h e s i so f B - D D B w a sa c h i e v e dw
9、 i t hu pt o9 8 %e e t h r o u g ho x a z o l l n em e d i a t e dC ,m ”口卅l c o u p l i n g F u 『t h e n n o r e ,b o mo f t h ee n a n t i o m e r so f B。D D Bw e r eo b t a i n e d w i t hm es 姍eh i g he n a n t i o s
10、e l e c t i v j t y b ym o d i 母蛔gt h e c h i r a J i t yo f 出eo x a z o “n eg r o u p .P r e l i m i n a r yp h a m l a c o l o g i c a I t e s t so nm e e n a n t i o m e r so b t a i n e ds h o w 孓盧.D D Bi st h eb e s
11、 tc h o i c ef 稈f u n h e r d e v e l o p l n ga sac h i r a ld m gI n P a r t T w o ,t w o s e r i e s o fn o v e l b i s ( o x a z o l i n e ) | i g a n d s w e r ep r 印a r e d a n da 口p I l e d 油a s y m m e 廿i cr e a
12、c c i o n s l nr e c e n ty e a r s ,c h i m Jb i s ( o x a z o l j n e ) l j g a n d sh a v er e c e j v e dag r e a td e a lo fa t t e n t i o n a n db e c o m eo n eo ft h e m o s ts u c c e s s f u l a n dv e r s a t
13、 l l e c l a s s e s o f1 i 窟a n d s i n c a t a J v t l ca s y m m e t r i cs y n t h e s i s .C 2 一s y m m e t r y e l e c t r o n - r i c hb i s ( o x a z o l j n e ) 1 i 窟a n 出w i t h t h e b a c k b o n e o fD D Bw
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16、 no fs t y r e n ea n dl ,1 一d i p h e :【1 y 】e t l l y l e n ew 油d i a z 0 8 c e t a t ew a ss e l e c t e dt oe s t i m a t et h ec a t a | y t i ce f F e c t so f I h e s e1 遠a n d s .E .e “pt o8 1 %w a s o b t a i n
17、e df o rl ,1 .d i p h e n y l e t } l y 】e n e ,b o w e v e ft h ee n a n t i o s e l e c t i V 時b 卸r e I l ew a sp 0 0 r ( 5 之9 %) .T h ec h i r a lc e n t c r so ft h eo x a z 0 1 i n eg r o u 口sd o m j n a l et h e c
18、o n 虹g u r a t i o r lo f t h e p r o d l l c t s .s e V e r a li m p o r t a n td e r i V 砒i V e s 。fc 眥p h o r h a v ea l s ob e e ns y n 血e s j z e db yn e w m e 血o d .T h e yc a nb eu s e d a st b es t a r t i n gm a
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