手性雙噁(噻)唑啉配體的合成及在不對稱催化1,3-偶極環(huán)加成反應中的應用.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、蘭州大學碩士學位論文手性雙噁(噻)唑啉配體的合成及在不對稱催化1,3-偶極環(huán)加成反應中的應用姓名:馬駿申請學位級別:碩士專業(yè):有機化學指導教師:許鵬飛20070501蘭州走舉蕞童掌位倫文 暑tA B S T R A C TT h e t h e s i si sc o m p o s e d o f f o u r p a r t s :P A R T I .R e c e n t D e v e l o p m e n t sM e

2、t a l —C a t a l y z e dA s y m m e t r i c1 , 3 - d i p o l a rC y c l o a d d i t i o nR e a c t i o n sT h i s r e v i e w s u m m a r i z e s c u r r e n t p r o g r e s s i n m e t a l - c a t a l y z e d a s y m m

3、e t r i c1 , 3 ·d i p o l a rc y c l o a d d i t i o nr e a c t i o n s .T h e r e a c t i o no f d i f f e r e n t1 , 3 - d i p o l e sw a s i n c l u d e d ,s u c h a sn i l r o n e s ,n i t r i l eo x i d e s a n

4、 d n i t r i l ey l i d e s .P A R T Ⅱ.S y n t h e s i so fC h i r a l B i s o x a z o l i n e s a n dB i s t h i a z o l i n e s L i g a n d s a n dT h e i rA p p l i c a t i o n i n A s y m m e t r i c1 , 3 - d i p o l

5、 a r C y c l o a d d i t i o n R e a c t i o n sAs e r i e s o f n o v e l c h i r a l b i s o x a z o l i n e a n d b i s t k i a z o l i n e c o m p o u n d s w e r es y n t h e s i z e d .A m o n gt h e m , b i s o x

6、a z o l i n e sw e r e u s e da se f f i c i e n tc a t a l y s t sw i t hn i c k e lp c r c h l o r a t e i nA D C r e a c t i o n .B i s t h i a z o l i n e sr e v e a l e d l o w e r c a t a l y t i c a c t i v i t i

7、e s .P A R TH I .S y n t h e s i s ,S t r u c t u r e a n d S t u d i e s o n C a t a l y t i c A c t i v i t y o ff l - H y d r o x yA c y l a m i d eS e v e r a ln o v e lc a m p h o r d e r i v a t e sc o n t a i n i

8、n ga c h i r a la m i n oa l c o h o lm o i e t yw e r es y n t h e s i z e df r o m c a m p h o r a n d L - p h e n y l a l a n i n e .T h e s t r u c t u r ew a s d e t e r m i n e d b y s i n g l ec r y s t a lX —r a

9、yd i f f r a c t i o n , I l L1 Ha n d 1 3 CN M R s p e c t r a .P A R T I V .S t u d i e sO n A s p n m e t r i c R e a c t i o n o f N i t r o e s t e r s w i t h N i t r o a l k e n e sO r g a n o ·c a t a l y s

10、e dM i c h a e l a d d i t i o n o f n i t r o e s t e r s w i t h n i t r o a l k e n e s h a s b e e ns t u d i e d .T h e p r o d u c t s w e r e o b t a i n e d i n h i g h y i e l d s ,a n dd i a s t e r c o s e l e

11、 c t i v i t y W a sd e t e r m i n e d b y 1 HN M R s p e c t r a .K e y w o r d s :C h i r a l B i s o x a z o l i n e ,C h i r a lB i s t h i a z o l i n , a s y m m e t r i cc a t a l y z e ,1 , 3 - d i p o l a re y

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