芝麻酚類似物的合成及其抗氧化性研究.pdf

1、芝麻酚是一種天然的酚類化合物，是芝麻油的品質(zhì)穩(wěn)定劑，具有很強(qiáng)的抗氧化活性。目前對(duì)芝麻酚的研究主要集中在其本身性質(zhì)方面，很少有人對(duì)其類似物的抗氧化活性進(jìn)行研究。因此，本文旨在通過(guò)一定的方法，探討其類似物的合成與抗氧化活性，以期尋找更加安全、高效的抗氧化劑。研究結(jié)果如下：
　?。?）以鄰苯二酚、1,2-二氯乙烷為原料，經(jīng)環(huán)化反應(yīng)、Friedel-Crafts?；磻?yīng)以及Bayer-Villiger氧化最終得到6-羥基-1,4-苯并二

2、惡烷。對(duì)環(huán)化反應(yīng)中氫氧化鈉用量及濃度、Friedel-Crafts?；磻?yīng)中催化劑用量、?；噭┯昧考叭軇┓N類、Bayer-Villiger氧化反應(yīng)中氧化劑的選擇分別進(jìn)行了討論，得到實(shí)驗(yàn)較優(yōu)條件：環(huán)化反應(yīng)：氫氧化鈉溶液濃度為50％，用量為摩爾比m(鄰苯二酚)：m(NaOH)=1:1.8時(shí)，1,4-苯并二惡烷的合成產(chǎn)率為88.2%。酰基化反應(yīng)：溶劑為硝基苯，酰氯用量為20mL，摩爾比m(AlCl3)：m(1,4-苯并二惡烷)約為2:1時(shí)

3、，6-乙酰基-1,4-苯并二惡烷的合成產(chǎn)率為69.3%；Bayer-Villiger氧化反應(yīng)中氧化劑選擇間氯過(guò)氧苯甲酸，且間氯過(guò)氧苯甲酸與反應(yīng)物的摩爾比為1.2時(shí)，6-羥基-1,4-苯并二惡烷的合成產(chǎn)率為59.1%。并采用紅外光譜、質(zhì)譜以及核磁共振方法對(duì)終產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。
　?。?）以鄰苯二酚、1,3-二溴丙烷為原料，參考6-羥基-1,4-苯并二惡烷的合成方法，采用紅外光譜、質(zhì)譜以及核磁共振對(duì)終產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，確定目標(biāo)產(chǎn)物為3

4、,4-二氫-2H-苯并[b][1,4]二氧雜環(huán)庚-7-醇。
　?。?）測(cè)定比較芝麻酚及其類似物的抗氧化能力大小。結(jié)果顯示，隨著抗氧化劑添加量的增加，抗氧化能力也隨之增強(qiáng)。其中還原力和清除羥基自由基的能力：芝麻酚>6-羥基-1,4-苯并二惡烷>3,4-二氫-2H-苯并[b][1,4]二氧雜環(huán)庚-7-醇；清除DPPH自由基能力：6-羥基-1,4-苯并二惡烷>芝麻酚>3,4-二氫-2H-苯并[b][1,4]二氧雜環(huán)庚-7-醇。