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文檔簡(jiǎn)介
1、紫檀芪(Pterostilbene),化學(xué)名稱(chēng)3,5-二甲氧基-4’-羥基反式二苯乙烯,是一種具有抗氧化、延緩衰老、抑制細(xì)胞增殖、抗白血病、抗癌及降血脂、降血糖和抗真菌等活性的植物多酚。紫檀芪的這些功效顯示出其重要的研究?jī)r(jià)值和在醫(yī)藥、保健食品和化妝品等領(lǐng)域良好的應(yīng)用前景。由于紫檀芪溶解性差,在實(shí)際應(yīng)用中受到限制,對(duì)紫檀芪進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾越來(lái)越受到重視。本論文對(duì)紫檀芪的化學(xué)合成工藝、紫檀芪磷酸二鈉鹽和紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物的合成工藝進(jìn)行了研
2、究,同時(shí)對(duì)7種紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物的抗氧化性進(jìn)行了初步評(píng)價(jià)。
設(shè)計(jì)了以3,5-二甲氧基苯甲酸和對(duì)羥基苯甲醛為主要原料的合成路線(xiàn):3,5-二甲氧基苯甲酸經(jīng)硼氫化鈉還原得到3,5-二甲氧基苯甲醇后,經(jīng)過(guò)二氯亞砜氯代得到3,5-二甲氧基芐氯、3,5-二甲氧基芐氯與亞磷酸三乙酯發(fā)生Arbuzov重排反應(yīng)得到中間體3,5-二甲氧基芐基磷酸酯,與二氫吡喃(DHP)保護(hù)的對(duì)羥基苯甲醛經(jīng)Wittig-Horner縮合反應(yīng)及脫保護(hù)合成天然抗
3、氧化劑紫檀芪,總收率70.7%,其中還原反應(yīng)收率95.5%,氯代反應(yīng)收率89.6%,羥基保護(hù)收率97.2%。通過(guò)正交實(shí)驗(yàn)對(duì)還原和氯代反應(yīng)進(jìn)行了優(yōu)化,找到了最佳反應(yīng)工藝條件。中間體和目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)用IR、MS和1H NMR進(jìn)行了表征確認(rèn)。
設(shè)計(jì)了以紫檀芪為主要原料合成了紫檀芪磷酸二鈉鹽的合成路線(xiàn):以二氯甲烷為溶劑,三乙胺為縛酸劑,紫檀芪在三氯氧磷的作用下得到磷?;虚g體,中間體在氫氧化鈉溶液中加熱得到紫檀芪磷酸二鈉鹽,總收率9
4、1.5%。通過(guò)正交實(shí)驗(yàn)對(duì)工藝進(jìn)行了優(yōu)化,找到了最佳反應(yīng)工藝條件。中間體和目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)用IR、MS和1H NMR進(jìn)行了表征確認(rèn)。
設(shè)計(jì)了以紫檀芪、米氏酸和7種苯甲醛衍生物為主要原料,在甘氨酸催化下,“一鍋法”制備7種紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物(肉桂酸紫檀芪酯、阿魏酸紫檀芪酯、異阿魏酸紫檀芪酯、咖啡酸紫檀芪酯、芥子酸紫檀芪酯、對(duì)羥基肉桂酸紫檀芪酯、對(duì)甲氧基肉桂酸紫檀芪酯)的合成路線(xiàn)。合成的新化合物用UV、IR和MS對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了
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