(S)-BINOL-Ti配體催化的部分鈍化的芳乙基格氏試劑對(duì)醛的不對(duì)稱(chēng)加成反應(yīng)研究.pdf_第1頁(yè)
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1、格氏試劑對(duì)醛的不對(duì)稱(chēng)加成，不僅是有機(jī)合成中一個(gè)形成碳-碳鍵重要的方法，而且也是獲得光學(xué)活性的二級(jí)醇的重要手段。 然而，格氏試劑對(duì)醛的反應(yīng)仍然十分具有挑戰(zhàn)性和難于控制，因?yàn)楦袷显噭┍旧砭哂蟹浅８叩幕钚?。至今，這方面的研究主要集中在兩個(gè)方向：一個(gè)是先將格氏試劑全部轉(zhuǎn)變成二烷基鋅，然后再對(duì)醛進(jìn)行加成。另一個(gè)是將格氏試劑完全轉(zhuǎn)化為R-Ti(OiPr)3，并且加入大量的Ti(O'Pr)4后，才可以成功的對(duì)醛進(jìn)行加成。這兩個(gè)方法的缺點(diǎn)是：昂

2、貴、難于操作、原子經(jīng)濟(jì)性低。 我們研究發(fā)現(xiàn)，高活性的格氏試劑可以被雙(二甲胺基乙基醚)(BDMAEE)和Ti(OiPr)4部分鈍化，鈍化后的格氏試劑可以在溫和的條件下對(duì)醛進(jìn)行加成，并且得到了至今最好的對(duì)映選擇性加成結(jié)果。 芳乙基格氏試劑(ArCH2CH2MgBr)對(duì)醛的加成可以合成具有生物學(xué)意義的天然產(chǎn)物，但是并沒(méi)有利用手性催化劑來(lái)催化不對(duì)稱(chēng)加成獲得手性二級(jí)醇的報(bào)道。本文將用BDMAEE和Ti(OiPr)4作為有效地鈍化

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