有機催化的不對稱共軛加成反應及環(huán)氧開環(huán)反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本論文研究了手性伯胺催化的1-溴代硝基烷烴與α,β—不飽和酮的不對稱共軛加成反應。發(fā)現由奎寧衍生的9-氨基—9-脫氧表奎寧能夠高效催化這一反應,對于多種烯酮底物取得了很好的對映選擇性(97-99% ee)和化學產率(61-99%)。此外也發(fā)現1-(2-氨基-1,2-二苯基乙基)—3-(3,5-雙三氟甲基苯基)硫脲能夠有效催化溴代硝基甲烷與環(huán)狀α,β—不飽和酮的不對稱共軛加成反應,以高度的對映選擇性和良好的化學產率制備了手性硝基環(huán)丙烷化合

2、物。通過對反應機理的探討,認為催化劑是以雙功能協同催化促進反應的進行。催化劑的伯胺部分與烯酮形成亞胺正離子活化烯酮,硫脲部分形成雙氫鍵活化定位溴代硝基甲烷,這是反應取得高度對映選擇性的原因。 模擬環(huán)氧水解酶的催化結構,設計和合成了一系列手性有機催化劑,應用于催化環(huán)氧化合物與多種親核試劑的開環(huán)反應。研究發(fā)現)氨基酸衍生的手性硫脲對環(huán)氧化物與酚的開環(huán)反應沒有催化活性;手性磷酸能夠催化醇參與的環(huán)氧化物的開環(huán)反應,以高產率得到1,2-二

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