手性氮雜小環(huán)酰胺催化劑在有機(jī)小分子催化反應(yīng)中的應(yīng)用.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、有機(jī)含氮小分子催化劑,以其反應(yīng)條件溫和,不含金屬,低毒,高效等特點,成為近年來備受關(guān)注的且發(fā)展迅速的一種不對稱催化劑。本文設(shè)計合成了幾種手性氮雜四元環(huán)酰胺類手性催化劑,研究了其在催化不對稱Aldol反應(yīng)中的應(yīng)用,取得了較好的催化效果。
   1.手性氮雜四元環(huán)酰胺類催化劑的合成以課題組已有的三苯甲基氮雜四元環(huán)甲酸甲酯為出發(fā)點,經(jīng)三步反應(yīng)合成了幾種光學(xué)純的新型氮雜四元環(huán)酰胺類手性催化劑,并對其合成條件和方法進(jìn)行了探索研究。相關(guān)產(chǎn)物

2、的結(jié)構(gòu)通過核磁等手段進(jìn)行了表征和推斷。共合成了以下五種手性催化劑。
   2.不對稱Aldol加成反應(yīng)研究Aldol反應(yīng)是形成C-C鍵的重要反應(yīng)之一,在全合成中有著廣泛的應(yīng)用。本文將合成的幾種氮雜四元環(huán)酰胺類手性催化劑應(yīng)用于丙酮與苯甲醛的羥醛縮合反應(yīng)中,篩選出最優(yōu)催化劑,并優(yōu)化反應(yīng)條件,拓展連不同取代基的醛與丙酮及與環(huán)酮的反應(yīng),均取得了較好的對映選擇性。
   在丙酮與醛的反應(yīng)體系中,實驗的最優(yōu)條件為0℃,鹽水作為反應(yīng)溶

3、劑,催化劑用量為5 mol%,反應(yīng)時間2-3 d,達(dá)到了最好的催化效果,當(dāng)取代基為2位硝基時,e.e.值高達(dá)96%。
   在環(huán)己酮與醛的反應(yīng)體系中,實驗的最優(yōu)條件為-20℃,氯仿作為反應(yīng)溶劑,配體用量為5 mol%,反應(yīng)時間2-3 d,達(dá)到了最好的催化效果,當(dāng)取代基是對位甲基時達(dá)到了99.9%的e.e.值和84/14的dr值。
   本文還考察了環(huán)戊酮與醛的反應(yīng),反應(yīng)條件同環(huán)己酮與醛的反應(yīng),得到的反式產(chǎn)物具有很好的對映

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