d-生物素的不對(duì)稱全合成及相關(guān)反應(yīng)的研究.pdf_第1頁(yè)
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1、該論文采用價(jià)廉易得的(1S.2S)-4-硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇為原料制備的Oxozborolidine為手性催化劑、硼烷為還原劑對(duì)映選擇性的還原由內(nèi)消旋二元羧酸或其酸酐與芐胺脫水而成一系列的環(huán)酰亞胺制得具有三個(gè)手性中心羥內(nèi)酰亞胺,進(jìn)而醚化得到手性烷氧羥內(nèi)酰亞胺,收率33.4-82.5﹪,e.e.66-98﹪.采用對(duì)映選擇性還原方法來(lái)合成d-生物素.以1,3-二芐基咪唑啉-2-酮-順-4,5-二羧酸(10)為原料與芐胺反應(yīng)形成

2、酰亞胺8,進(jìn)而不對(duì)稱還原、硫代獲得關(guān)鍵中間體(3aS,6aR)-4.通過(guò)Grignard反應(yīng)和Fukuyama反應(yīng)在4的C4位引入五碳側(cè)鏈,以10﹪Pd/C立體專一性催化氫化從而使C4位側(cè)鏈處于endo面(即R構(gòu)型)分別得到2a和2b,經(jīng)48﹪HBr脫芐得到d-生物素1.該路線經(jīng)7步反應(yīng),以總收率41﹪得到d-生物素1.此法反應(yīng)條件溫和、原料價(jià)廉易得、具有一定的工業(yè)化前景.此外,經(jīng)過(guò)研究確證了不對(duì)稱還原的產(chǎn)物6的結(jié)構(gòu).所合成的化合物均經(jīng)

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