天然產(chǎn)物Tuxpanolide及幾種昆蟲(chóng)信息素的不對(duì)稱(chēng)全合成研究.pdf

1、本論文以天然產(chǎn)物Tuxpanolide(1)的不對(duì)稱(chēng)全合成以及四種昆蟲(chóng)信息素的不對(duì)稱(chēng)合成為主要研究對(duì)象；同時(shí)對(duì)L-脯氨酸催化的環(huán)丁酮與各種醛的不對(duì)稱(chēng)Aldol反應(yīng)進(jìn)行了研究。全文共包括以下三個(gè)部分： 第一部分天然產(chǎn)物Tuxpanolide(1)的不對(duì)稱(chēng)全合成 1．天然產(chǎn)物Tuxpanolide(1)的首次不對(duì)稱(chēng)全合成以異丁醛和橙花醇為起始原料，經(jīng)Wiaig反應(yīng)，Sharpless環(huán)氧化反應(yīng)，Swern氧化反應(yīng)，Sharp

2、less不對(duì)稱(chēng)雙羥化反應(yīng)，Aldol縮合等關(guān)鍵步驟，經(jīng)過(guò)十八步反應(yīng)完成了天然產(chǎn)物Tuxpanolide(1)的首次不對(duì)稱(chēng)全合成，其中2個(gè)手性中心通過(guò)Sharpless不對(duì)稱(chēng)雙羥化方法建立，但C-8位手性未能確定。 2．Tuxpanolide(1)的不對(duì)稱(chēng)全合成研究設(shè)計(jì)了Tuxpanolide(1)的不對(duì)稱(chēng)全合成路線(xiàn)；以橙花醇為起始原料，通過(guò)Brown不對(duì)稱(chēng)烯丙基烷基化反應(yīng)，Sharpless雙羥化反應(yīng)，Aldol縮合等關(guān)鍵步驟，

3、首次得到Tuxpanolide(1)的合成前體60。 第二部分四種昆蟲(chóng)信息素的不對(duì)稱(chēng)合成研究 1．以環(huán)戊酮及十一醛為原料，分別完成了昆蟲(chóng)信息素(-)-(5R，6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide，(-)-(5S)-hexadecanolide及(+)-(7R,8S)-disparlure的不對(duì)稱(chēng)全合成。關(guān)鍵反應(yīng)包括L-脯氨酸催化不對(duì)稱(chēng)Aldol反應(yīng)及Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)。其特點(diǎn)是