含硒席夫堿的合成及其與蛋白質(zhì)相互作用的熒光性質(zhì)研究.pdf

1、有機(jī)硒化合物具有多種化學(xué)反應(yīng)性能，能充當(dāng)氧化劑、還原劑、催化劑、親核試劑和親電試劑，主要涉及的反應(yīng)包括碳碳雙鍵的生成、烯丙基硒氧化物西格馬重排和環(huán)官能團(tuán)化等。同時(shí)，有機(jī)硒化合物具有良好的生物活性，其活性涉及抗感染、抗癌、抗輻射等各個(gè)方面。而席夫堿具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性。本文設(shè)計(jì)合成了國內(nèi)外尚未報(bào)道的兩種新型含硒席夫堿，并采用熒光光譜法研究了它們與蛋白質(zhì)的相互作用。具體內(nèi)容分為三部分： 1．以水楊醛和SeO<,2

2、>為原料，在鹽酸的作用下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)而得到5，5'-硒代二(2-羥基苯甲醛)。通過IR、<'1>HNMR、MS對中間體I的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，并測定了晶體結(jié)構(gòu)。晶體結(jié)構(gòu)表明，偶聯(lián)反應(yīng)主要發(fā)生在酚羥基的對位，苯環(huán)內(nèi)部的羥基上的氫與羰基中的氧原子存在氫鍵相互作用。在同一實(shí)驗(yàn)條件下，I分別與伯胺按照1比2的計(jì)量比反應(yīng)得到硒代席夫堿Ⅱa-Ⅱe。目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)通過IR、<'1>H NMR、MS進(jìn)行了確證。 2．以鄰甲基芐基氯為原料，采用濃硫

3、酸、三氧化鉻氧化，然后水解，再與二硒化鈉反應(yīng)得到中間體2，2'-二硒代二(亞甲基)二苯甲醛(Ⅳ)。在同一條件下，將它與3種伯胺發(fā)生縮合反應(yīng)得到過硒代席夫堿Va-Vc。目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)過IR、<'1>HNMR、MS確證。 3．采用熒光光譜法研究了兩種類型的5個(gè)含硒席夫堿與牛血清蛋白(BSA)的作用。在模擬人體生理?xiàng)l件下，研究了它們與BSA相互作用的光譜特征，得出它們與BSA結(jié)合反應(yīng)的結(jié)合常量，結(jié)合過程的熱力學(xué)函數(shù)變化和結(jié)合位點(diǎn)數(shù)