新型苯并噁嗪酮衍生物的合成及抗真菌活性研究.pdf

1、目前，由真菌引起的糧食作物病蟲害已成為全球性糧食安全問題。因此，真菌病害的防止就顯得尤為重要。
　　苯并噁嗪酮類化合物具有廣泛的生物活性，目前已有很多該類化合物的合成研究及除草、抗菌和抗病毒生物活性評(píng)價(jià)。三氮唑類化合物是一類應(yīng)用范圍廣、使用方法靈活、防治效果好的抗真菌化合物。為了發(fā)現(xiàn)新的具有潛力的抗真菌藥物，本論文對(duì)苯并噁嗪酮類化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，使其與1，2，3-三氮唑類化合物通過“點(diǎn)擊化學(xué)”中的Huisgen1，3-偶極環(huán)加成

2、反應(yīng)進(jìn)行連接，并對(duì)其合成方法和抗真菌生物活性進(jìn)行研究。
　　研究表明，選擇以鄰氨基苯酚、氯乙酰氯為原料，無水碳酸鉀為堿性催化劑，二氯甲烷和DMF為溶劑，在室溫下經(jīng)過兩步反應(yīng)所合成的1，4-苯并噁嗪酮具有產(chǎn)品收率高，反應(yīng)條件溫和及路線簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)。將1，4-苯并噁嗪酮與勞森試劑在甲苯中，加熱回流，反應(yīng)16個(gè)小時(shí)得到1，4-苯并噁嗪硫酮。在對(duì)目標(biāo)化合物的click反應(yīng)中，選擇以DMF和H2O為混合溶劑（VDMF∶VH2O=1∶1），Cu

3、Cl和CH3COONa為混合催化劑，將1，4-苯并噁嗪酮（硫酮），3-溴丙炔和疊氮苯基化合物在室溫下“一鍋法”合成1，4-苯并噁嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物，并對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化，共合成12個(gè)化合物，均未見文獻(xiàn)報(bào)道。
　　抗真菌活性結(jié)果表明，在所得到的十二種新型1，4-苯并噁嗪酮（硫酮）-1，2，3-三氮唑類化合物中，大多數(shù)化合物對(duì)辣椒炭疽病菌和小麥紋枯病菌有較好的抑制效果，其中4-[1-(2-氟苯基)-4，5-二氫-1H-[