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文檔簡介
1、過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng)及C-H鍵活化反應(yīng)近年來成為構(gòu)筑C-C鍵及C-X鍵(X=C,O,N,etc.)的重要方法,通過這類反應(yīng)與其他反應(yīng)串聯(lián)一鍋法合成雜環(huán)化合物成為了目前雜環(huán)化合物合成方法學(xué)研究熱點(diǎn)。串聯(lián)反應(yīng)避免了對(duì)中間體的分離和純化,降低了廢物的排放,在節(jié)約成本和環(huán)保方面都展現(xiàn)出了更大的優(yōu)勢(shì)。通過廉價(jià)、低毒的過渡金屬(如Cu,F(xiàn)e等)催化的串聯(lián)一鍋法合成雜環(huán)化合物更具有實(shí)用價(jià)值。
本論文主要包含以下幾部分內(nèi)容。
第一
2、章簡單介紹了近年來過渡金屬Fe,Cu,Pd催化的一鍋法構(gòu)筑雜環(huán)化合物的研究進(jìn)展。
第二章開發(fā)了一個(gè)溫和條件下,F(xiàn)e(acac)3催化的高效的直接利用酰胺與N-芳基甲基丙烯酰胺類化合物通過氧化加成/環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)筑2個(gè)C-C鍵,合成了3-酰胺官能化吲哚酮類化合物。該方法豐富了吲哚酮衍生物的合成方法和途徑,為生物活性分子庫的建立和篩選提供了便利。
第三章我們進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)了CuI促進(jìn)的AIBN與N-芳基甲基丙烯酰胺自由基加成
3、/環(huán)化串聯(lián)成環(huán)反應(yīng)構(gòu)建了3-(2'-氰烷基)吲哚酮類化合物。反應(yīng)中AIBN自身分解產(chǎn)生自由基先對(duì)雙鍵加成,環(huán)化后參與奪氫,無需額外氧化劑。構(gòu)筑的含氰烷基結(jié)構(gòu)單元的吲哚酮還可以進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為其他衍生物。
第四章通過SN2反應(yīng)與CuI催化的N-芳基化偶聯(lián)反應(yīng)串聯(lián)合成咪唑并苯并噻嗪及嘧啶并苯并噻嗪類化合物,這類化合物被報(bào)道是許多生物活性分子的重要結(jié)構(gòu)片。
第五章考察了從碘苯與2-巰基苯并咪唑出發(fā),經(jīng)CuI催化的N-芳基化偶聯(lián)
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