α-葡萄糖苷酶抑制劑 Schulzeine B及Arboflorine不對稱合成研究.pdf_第1頁
已閱讀1頁,還剩109頁未讀, 繼續(xù)免費閱讀

下載本文檔

版權說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權,請進行舉報或認領

文檔簡介

1、本論文包含以下各自獨立的兩方面內(nèi)容:α-葡萄糖苷酶抑制劑schulzeine B的不對稱合成及天然產(chǎn)物Arboflorine的不對稱合成研究。
   一α-葡萄糖苷酶抑制劑schulzcinc B的不對稱合成
   葡萄糖苷酶抑制劑可以用于治療糖尿病,其中α-糖苷酶抑制劑具有高效,無傷害的優(yōu)點。Schulzeines(1-3)是一類從無脊椎動物Penares schulzei海綿中分離出的海洋生物堿,對α-葡萄糖苷酶表現(xiàn)

2、出較高的抑制活性。
   Schulzeines的結構可以分成兩部分:由四氫異喹啉并哌啶酮組成的三環(huán)片段和含有28個碳原子的脂肪酸側鏈。
   本論文在實驗室前期從L-谷氨酸合成三環(huán)片段的基礎上,取得了以下成果:
   1.1.在實驗室前期工作的基礎上從3,5-二羥基苯甲酸(95)出發(fā),簡單快速的完成了schulzeine三環(huán)結構中苯乙胺片段7的合成。
   1.2.在實驗室現(xiàn)有工作的基礎上,以L-谷氨酸

3、為手性源完成了谷氨酸衍生物分子片段69的合成。并將其與苯乙胺分子片段7進行偶聯(lián)后,通過Pictet-Spengler反應完成了對sehulzeine三環(huán)結構的構建。此路線從L-谷氨酸出發(fā)共5步,總產(chǎn)率為52%,選擇性較高(cis-73/trans-73=8:1)。
   1.3.探索出了一條高效、高立體選擇性的合成schulzoine B脂肪酸側鏈的路線。從廉價易得的L-酒石酸出發(fā)完成了手性合成子91的構建。隨后從手性合成子91

4、出發(fā)經(jīng)過6步柱層析純化步驟,以總產(chǎn)率35%得到長鏈脂肪酸側鏈片段。
   1.4.將兩片段偶聯(lián)完成了天然產(chǎn)物Schulzeine B的全合成研究。此路線從化合物69和化合物91出發(fā),總步驟為18步,總產(chǎn)率:12%。
   二天然產(chǎn)物.Arboflorine的不對稱合成
   夾竹桃科蕊木屬植物是天然吲哚類生物堿的重要來源,其中包含許多結構特殊且具有生理活性的化合物。具有五環(huán)核心骨架的叔胺吲哚類生物堿arboflo

5、rine提取自馬來半島的蕊木屬植物,其絕對構型尚未確定。經(jīng)過實驗研究,取得了以下成果:
   2.1.我們從易于獲得的原料叔丁基亞磺酰胺(Rs)-126和2-吲哚乙酸131出發(fā),經(jīng)8步反應獲得了arboflorine生源合成路徑的中間體——111比啶鎓鹽化合物124,總產(chǎn)率34%。
   2.2.嘗試將吡啶鎓鹽化合物124進行分子內(nèi)關環(huán)反應來構筑七元環(huán),既合成吲哚類生物堿arboflorne的重要前體化合物150。通過諸

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 眾賞文庫僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負責。
  • 6. 下載文件中如有侵權或不適當內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論