肉桂醛抑菌衍生物的合成及其定量構(gòu)效關(guān)系.pdf

1、木材是一種可再生的天然材料，其加工產(chǎn)品廣泛的應(yīng)用于人們的日常生活，但一些樹木容易受到一些微生物侵害而導(dǎo)致腐朽，限制了木材的使用。傳統(tǒng)的一些木材防腐劑能夠大大延長木材的使用壽命，但對(duì)環(huán)境污染嚴(yán)重，對(duì)人體有害。因此，開發(fā)和應(yīng)用新型對(duì)環(huán)境友好、對(duì)人體無害的木材防腐劑成為了當(dāng)今木材防腐工業(yè)的發(fā)展趨勢(shì)。
　　肉桂醛作為植物精油肉桂油的主要成分，具有良好的抑菌活性，但是揮發(fā)性大、具有強(qiáng)烈的刺激性氣味，并且水溶性差等，這些缺點(diǎn)限制了肉桂醛的使用

2、范圍。
　　為了克服上述缺點(diǎn)，本論文以以肉桂醛為原料合成了無刺激性氣味的鄰硝基肉桂醛、α-溴代肉桂醛和含有親水性的羥基和磺酸基官能團(tuán)的肉桂醛羥基磺酸鈉，利用FTIR和1H-NMR或13C-NMR對(duì)鄰硝基肉桂醛進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，利用FTIR對(duì)肉桂醛羥基磺酸鈉進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征;利用FTIR和1H-NMR對(duì)α-溴代肉桂醛進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，證明目標(biāo)產(chǎn)物已合成。抑菌實(shí)驗(yàn)表明，鄰位硝化后的肉桂醛具有一定的抑菌活性但活性明顯降低，肉桂醛羥基磺酸鈉對(duì)所選

3、的幾種木材染色菌都有一定的抑制效果，并且對(duì)黑曲霉的抑菌效果最為明顯。但是其抑菌活性相對(duì)肉桂醛有很大程度的降低，α-溴代肉桂醛的抑菌活性實(shí)驗(yàn)表明，當(dāng)濃度在2 mg/mL時(shí)，對(duì)淡紫擬青霉就表現(xiàn)出了完全的抑制效果，對(duì)黑曲霉和宛氏擬青霉也表現(xiàn)除了抑制作用。
　　為了明確肉桂醛的結(jié)構(gòu)與抑菌效果之間的關(guān)系，采用Agui9.2.1對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了優(yōu)化，然后將數(shù)據(jù)導(dǎo)入到Codessa2.7.16計(jì)算結(jié)構(gòu)描述符，并通過最佳多元線性回歸對(duì)肉桂醛衍

4、生物的定量構(gòu)效關(guān)系進(jìn)行計(jì)算，通過轉(zhuǎn)折點(diǎn)(breaking point)方法來確定描述符個(gè)數(shù)，建立了最佳的定量構(gòu)效關(guān)系模型，最后通過內(nèi)部檢驗(yàn)法和留一法來檢驗(yàn)所得到的模型，取得了滿意的結(jié)果。
　　用所得模型預(yù)測(cè)了N，N-二反式肉桂醛-1，2-乙二胺Schiff堿對(duì)黑曲霉和宛氏擬青霉這兩種霉菌都有較好的的抑菌活性。
　　肉桂醛與乙二胺在冰水浴的條件下反應(yīng)，得到了烷烴鏈長度和苯環(huán)數(shù)量增加的N，N-二反式肉桂醛-1，2-乙二胺。抑菌實(shí)

5、驗(yàn)結(jié)果表明，N，N-二反式肉桂醛-1，2-乙二胺對(duì)三種霉菌都有抑菌作用，且其抑菌效果與肉桂醛相近，有很好的抑菌效果，其中對(duì)宛氏擬青霉的抑菌指數(shù)與所預(yù)測(cè)的相近，而對(duì)黑曲霉的抑菌指數(shù)則比理論值低。
　　以苯甲醛、對(duì)甲氧基肉桂醛和對(duì)氯肉桂醛為原料，乙醇為溶劑，分別與乙二胺在回流狀態(tài)下分別反應(yīng)20h、2h和2h，合成了N，N-二芐基-1，2-乙二胺、N，N-二對(duì)甲氧基肉桂醛-1，2-乙二胺和N，N-二對(duì)氯肉桂醛-1，2-乙二胺。抑菌實(shí)驗(yàn)結(jié)