1-氧次丹參酮的全合成研究.pdf_第1頁(yè)
已閱讀1頁(yè),還剩59頁(yè)未讀, 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說(shuō)明:本文檔由用戶(hù)提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡(jiǎn)介

1、松香烷類(lèi)三環(huán)二萜是一類(lèi)廣泛存在于自然界,尤其是一些民間用藥中的天然產(chǎn)物。該類(lèi)化合物具有抗菌、抗癌、降膽固醇和抑制HIV蛋白酶等多種生理活性。因此,該類(lèi)化合物的全合成研究,對(duì)進(jìn)一步確認(rèn)結(jié)構(gòu)、研究構(gòu)效關(guān)系以及篩選新型藥物具有重要的意義。
  1-氧次丹參酮是2001年被報(bào)道的一個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的松香烷類(lèi)三環(huán)二萜。該化合物具有很好的抑制癌細(xì)胞的作用,所以對(duì)其進(jìn)行開(kāi)發(fā)有很重要的意義。由于1-氧次丹參酮在植物中含量較少,如果從自然界獲取該成分,會(huì)

2、造成資源的匱乏和環(huán)境的破壞,所以我們從化學(xué)合成的角度考慮對(duì)其進(jìn)行研究開(kāi)發(fā)。
  本文主要針對(duì)1-氧次丹參酮的全合成進(jìn)行探索,嘗試了三條全合成路線。第一條設(shè)計(jì)路線是以3-甲基-2-丁酮和丙烯酸叔丁酯為原料,經(jīng)過(guò)格氏反應(yīng)、Luche還原、[4+2]環(huán)加成等5步反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。此設(shè)計(jì)路線最關(guān)鍵的步驟是利用[4+2]反應(yīng)構(gòu)建A/B/C三個(gè)環(huán)系,在嘗試了很多方法后仍未拿到同時(shí)含有A/B/C三個(gè)環(huán)系的化合物,進(jìn)而設(shè)計(jì)了第二條路線。該路線以環(huán)

3、己烯酮為起始原料,經(jīng)過(guò)碘代反應(yīng)得到進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)的關(guān)鍵底物之一,另一底物是由間溴苯酚為原料進(jìn)行乙酰化、轉(zhuǎn)位、格氏反應(yīng)、還原以及硼酸化得到,之后利用Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)成功高產(chǎn)率地構(gòu)建了A/C環(huán)系。但是在4位甲基化反應(yīng)時(shí),兩步產(chǎn)率只有23.9%。另外,該路線中格氏反應(yīng)的中間體不宜分離,之后的PDC氧化轉(zhuǎn)位產(chǎn)率很不理想,考慮到產(chǎn)率較低對(duì)積累原料以及進(jìn)行新反應(yīng)有一定壓力,故暫時(shí)放棄該合成路線。第三條路線是集合第一條和第二條路線優(yōu)點(diǎn),以簡(jiǎn)單易

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無(wú)特殊說(shuō)明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶(hù)所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁(yè)內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒(méi)有圖紙預(yù)覽就沒(méi)有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 眾賞文庫(kù)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶(hù)上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶(hù)上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶(hù)因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評(píng)論

0/150

提交評(píng)論