基于Aldol串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建呋喃-吡喃雜環(huán)化合物的研究.pdf

1、具有呋喃、噻吩、喹啉等雜環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物存在于眾多天然產(chǎn)物中，并構(gòu)成其關(guān)鍵骨架，其中具備光學(xué)活性的多官能團(tuán)雜環(huán)化合物擁有良好的生物活性，因此吸引了大批化學(xué)、藥物方面科研工作者的關(guān)注。本課題主要由以下兩個(gè)部分組成:(1)[3+2]環(huán)加成反應(yīng)高選擇性合成具備光學(xué)活性的吲哚螺呋喃環(huán)化合物。(2)[4+2]環(huán)加成反應(yīng)高效構(gòu)建具有光學(xué)活性的喹啉并硫吡喃化合物。
　　首先，本課題通過α，α-二氰基化合物與2，3-吲哚二酮等含有羰基的缺電子組分發(fā)

2、生[3+2]環(huán)加成反應(yīng)高選擇性合成了手性吲哚螺呋喃環(huán)化合物。該化合物中，兩個(gè)吡咯環(huán)與一個(gè)呋喃環(huán)以螺環(huán)的形式出現(xiàn)，為天然產(chǎn)物合成研究中合成此類化合物提供了方法。此方法以奎寧-雙三氟甲基苯基硫脲為催化劑控制了產(chǎn)物立體構(gòu)型，獲得了良好的非對(duì)映選擇性及對(duì)映選擇性，并通過單晶衍射數(shù)據(jù)分析確定了產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型。
　　其次，考慮到類似奎寧及辛可寧衍生物等小分子催化劑，在催化有缺電子組分參與的環(huán)加成反應(yīng)中優(yōu)異的控制性，結(jié)合前人的工作經(jīng)驗(yàn)，本課題接