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1、學(xué)習(xí)必備 歡迎下載2011 年高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)輔導(dǎo)十一 年高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)輔導(dǎo)十一專題十一 專題十一 同系物及同分異構(gòu)體 同系物及同分異構(gòu)體【知識(shí)規(guī)律總結(jié)】一、 同系物的判斷規(guī)律1. 一差(分子組成差一個(gè)或若干個(gè) CH2)2. 二同(同通式,同結(jié)構(gòu))3. 三注意(1) 必為同一類物質(zhì)(2) 結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目)(3) 同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同因此,具有相同通式的有機(jī)物除
2、烷烴外都不能確定是不是同系物。二 、同分異構(gòu)體的種類1. 碳鏈異構(gòu)2. 位置異構(gòu)3. 官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳見下表)組成通式 可能的類別 典型實(shí)例CnH2n 烯烴 環(huán)烷烴 CH2=CHCH H2C CH2CH2CnH2n-2 炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3CnH2nO 醛 酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚CH3CH2CHO
3、 CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OHO CH2CnH2nO2 羧酸 酯 羥基醛 羥基酮 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2 硝基烷烴 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m 單糖或二糖 葡
4、萄糖與果糖(C6H12O6) 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)三 、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1. 主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由大到小,位置由心到邊,排列由對(duì)到鄰到間2. 按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按照官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)的順序書寫,不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和從寫四 、分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1. 記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1) 凡只
5、含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu),甲烷、乙烷、 新戊烷(看作 CH4 的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種;(2) 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種;(3) 戊烷、丁烯、戊炔有 3 種;(4) 丁基 C8H10 有 4 種;(5) 己烷、C7H8O(含苯環(huán))有 5 種;(6) 戊基、C9H12 有 8 種;2. 基元法 例如:丁基有 4 種,丁醇、丁醛都
6、有 4 種;3. 替元法 例如:C6H4Cl2 有 3 種,C6H2Cl4 有 3 種(將 H 替代 Cl);學(xué)習(xí)必備 歡迎下載(Ⅰ) (Ⅱ) 這兩者也是等同的?,F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式 A B C D
7、 A B C D其中:與(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結(jié)構(gòu)式是( );與(Ⅰ)、(Ⅱ)式同分異構(gòu)體的是( )。(全國(guó)高考題)解析: 以(Ⅰ)式為基準(zhǔn),圖形從紙面上取出向右翻轉(zhuǎn) 180 度后再貼回紙面即得 D 式,將 D式在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn) 45 度即得 A 式。因此,A、
8、D 都與(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同。也可以(Ⅱ)式為基準(zhǔn),將(Ⅱ)式圖形在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn) 180 度即得 A 式,(Ⅱ)式在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn) 135 度即得 D 式。從分子組成來看,(Ⅰ)式是 C20H12,B 式也是 C20H12,而 C 式是 C19H12,所以 B 是Ⅰ、Ⅱ 的同分異構(gòu)體,而 C 式不是。答案是(1)AD;(2)B。判斷兩結(jié)構(gòu)是否相等的思維過程是:(1)用系統(tǒng)命名法命名時(shí)名稱相同者;(2)將分子整體旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)后能“重合
9、”者。題型四:測(cè)試同分異構(gòu)體的變通策略例 4 已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的種數(shù)相等,則 n 與 m(n 不等于 m)的關(guān)系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定解析: 解題過程中要避免犯策略性錯(cuò)誤,就要見機(jī)而行,變“正面強(qiáng)攻”為“側(cè)翼出擊”,轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向。正確思路是:從萘的分子式 C10H8 出發(fā),從分子中取代 a 個(gè) H(C10H8-a Bra)與取代 8-a 個(gè)
10、 H(C10HaBr8-a)的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等,故 n+m=a+(8-a)=8,選 C。解答本題的策略在于“等價(jià)”變通,如 CHCl3 與 CH3Cl、CH2=CHCl 與 CCl2=CHCl、C9H19OH(醇類)與 C9H19Cl 等等同分異構(gòu)體的種數(shù)相等。解題思維策略對(duì)完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實(shí)現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯(cuò)誤主要是指解題方向上的偏差,造成思維受阻或解題過程中走了彎路。對(duì)于高考來說,費(fèi)時(shí)費(fèi)事,即便做對(duì)了,也有策略
11、性錯(cuò)誤。題型五:由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)例 5 某有機(jī)物與 H2 按 1:1 物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為:CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OH CH3 OH 則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有( )種(說明 羥基與碳碳雙雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。解析 :某有機(jī)物與 H2 按 1:1 物質(zhì)的量比加成說明原來的有機(jī)物為烯烴,又由
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