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文檔簡介
1、茚基衍生物存在于很多具有重要藥理作用的化合物中,是一種重要的結(jié)構(gòu)單元,含茚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、工業(yè)等各個領(lǐng)域中具有十分廣泛的應(yīng)用。目前合成茚環(huán)結(jié)構(gòu)的方法有很多,但都有一定的缺點。本課題組致力于找到一條合成茚環(huán)的新方法,即鎳催化的鄰鹵芐溴鋅試劑與不飽和化合物的碳環(huán)化反應(yīng),并找到了該反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件。
本文在前人研究的基礎(chǔ)上,將該反應(yīng)底物進(jìn)行了拓展,深入探討了取代基的種類和位置對反應(yīng)的影響。并進(jìn)一步研究了鎳催化的鄰碘溴芐
2、鋅試劑與不飽和化合物的反應(yīng),對反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化。主要應(yīng)用核磁等手段對產(chǎn)物進(jìn)行了表征。主要內(nèi)容如下:
1.在最佳反應(yīng)條件下,鄰溴溴芐鋅試劑與炔烴發(fā)生碳環(huán)化反應(yīng)時,炔烴苯環(huán)上連有供電基比連有吸電基時產(chǎn)率略高,鋅試劑或炔烴苯環(huán)上甲氧基的取代個數(shù)及位置對該碳環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)率影響不大。同時得到6個茚基化合物,都為未見文獻(xiàn)報道的新化合物。
2.取代的鄰溴溴芐鋅試劑與烯烴類化合物反應(yīng)共得到2個茚滿產(chǎn)物,也為未見文獻(xiàn)報道的新化合物。<
3、br> 3.在底物的擴(kuò)展中嘗試合成含雜環(huán)的茚基化合物,但是在合成其鄰溴乙基溴基化合物的過程中沒有得到理想的產(chǎn)物。
4.將有機(jī)鋅試劑擴(kuò)展至鄰碘溴芐鋅試劑,以苯乙炔為反應(yīng)底物,對催化劑、助催化劑、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)時間等因素對反應(yīng)的影響進(jìn)行探討,最終得到了最優(yōu)反應(yīng)條件:以 Ni(PPh3)2I2為催化劑、不添加任何助催化劑、CH2Cl2為溶劑、40℃條件下產(chǎn)率最高,為85%。該反應(yīng)條件與鄰溴溴芐鋅試劑與苯乙炔的反應(yīng)條件相比,反應(yīng)時間
4、略短,產(chǎn)率略高。
5.鄰碘溴芐鋅試劑與炔烴類化合物反應(yīng)共得到8個茚基化合物,表征后發(fā)現(xiàn)和鄰溴溴芐鋅試劑與相同不飽和化合物反應(yīng)得到的產(chǎn)物相同,產(chǎn)率略高。
6.鄰碘溴芐鋅試劑與烯烴類化合物反應(yīng)共得到3個茚滿化合物,表征后發(fā)現(xiàn)和鄰溴溴芐鋅試劑與相同不飽和化合物反應(yīng)得到的產(chǎn)物相同,產(chǎn)率略高。
7.反應(yīng)所得的茚類化合物經(jīng)表征后發(fā)現(xiàn):鄰鹵溴芐鋅試劑與炔烴類化合物反應(yīng)所得產(chǎn)物中2位為較大取代基,3位為相對較小的取代基。而
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