N-Boc-α-氨基-芳基乙酮與肉桂醛不對稱Michael加成反應及對亞甲基苯醌類化合物與吲哚的1,6-共軛加成反應研究.pdf

1、本論文主要由兩部分工作組成：
　　1、L-脯胺醇硅醚催化 N-Boc-α-氨基-芳基乙酮和肉桂醛不對稱 Michael加成反應
　　L-脯胺醇硅醚作為一類高效催化劑已經(jīng)被廣泛用于催化各種不對稱加成反應,有大量文獻被報道。在有機合成中，關(guān)于肉桂醛參與的不對稱邁克爾加成反應是構(gòu)建 C-C鍵的重要方式之一。α-氨基酮類化合物在邁克爾加成反應中是一類很重要的供體。本論文第一部分主要闡述了 L-脯胺醇硅醚及氮雜四元環(huán)硅醚的合成，并用

2、L-脯胺醇硅醚高效的催化了肉桂醛和 N-Boc-α-氨基芳基乙酮的不對稱邁克爾加成反應，中間體再經(jīng)過PCC氧化之后，得到具有丁內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)的化合物。經(jīng)過對催化劑種類及用量、溶劑、添加劑、溫度等條件的篩選，最終確定了最佳反應條件，并對底物的適用性進行了拓展，我們?nèi)〉昧烁哌_85％的產(chǎn)率、dr值達到>99/1以及高達97%的ee值。此處為圖片
　　2、對甲苯磺酸催化吲哚與對亞甲基苯醌類化合物的1,6-共軛加成反應
　　對亞甲基苯醌類

3、化合物是在有機，材料，生物化學中均有非常廣泛的應用。由于它的結(jié)構(gòu)特殊，是Michael加成反應中電子接受體。吲哚是一種非常活潑的物質(zhì)，是潛在的Michael加成反應的強供體。對甲苯磺酸可以催化吲哚與對亞甲基苯醌類化合物發(fā)生1,6-共軛加成反應，生成帶有三芳基手性中心的物質(zhì)。本文，通過考察不同溫度、催化劑用量對1,6-共軛加成反應的影響，確定了對亞甲基苯醌類化合物與吲哚反應的最優(yōu)條件，在最優(yōu)條件下，拓展了一些列的底物，取得了良好的催化效果