N-Boc-α-氨基-芳基乙酮與肉桂醛不對稱Michael加成反應及對亞甲基苯醌類化合物與吲哚的1,6-共軛加成反應研究.pdf

1、本論文主要由兩部分工作組成：
　　1、L-脯胺醇硅醚催化 N-Boc-α-氨基-芳基乙酮和肉桂醛不對稱 Michael加成反應
　　L-脯胺醇硅醚作為一類高效催化劑已經被廣泛用于催化各種不對稱加成反應,有大量文獻被報道。在有機合成中，關于肉桂醛參與的不對稱邁克爾加成反應是構建 C-C鍵的重要方式之一。α-氨基酮類化合物在邁克爾加成反應中是一類很重要的供體。本論文第一部分主要闡述了 L-脯胺醇硅醚及氮雜四元環(huán)硅醚的合成，并用

2、L-脯胺醇硅醚高效的催化了肉桂醛和 N-Boc-α-氨基芳基乙酮的不對稱邁克爾加成反應，中間體再經過PCC氧化之后，得到具有丁內酰胺結構的化合物。經過對催化劑種類及用量、溶劑、添加劑、溫度等條件的篩選，最終確定了最佳反應條件，并對底物的適用性進行了拓展，我們取得了高達85％的產率、dr值達到>99/1以及高達97%的ee值。此處為圖片
　　2、對甲苯磺酸催化吲哚與對亞甲基苯醌類化合物的1,6-共軛加成反應
　　對亞甲基苯醌類

3、化合物是在有機，材料，生物化學中均有非常廣泛的應用。由于它的結構特殊，是Michael加成反應中電子接受體。吲哚是一種非?；顫姷奈镔|，是潛在的Michael加成反應的強供體。對甲苯磺酸可以催化吲哚與對亞甲基苯醌類化合物發(fā)生1,6-共軛加成反應，生成帶有三芳基手性中心的物質。本文，通過考察不同溫度、催化劑用量對1,6-共軛加成反應的影響，確定了對亞甲基苯醌類化合物與吲哚反應的最優(yōu)條件，在最優(yōu)條件下，拓展了一些列的底物，取得了良好的催化效果