分子碘催化吲哚類化合物反應(yīng)及其機(jī)理研究.pdf

1、碘作為一種廉價(jià)易得、安全無毒的催化劑,已應(yīng)用于多種類型的合成反應(yīng)中。碘催化的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)具有收率高、反應(yīng)時(shí)間短、選擇性高等優(yōu)點(diǎn),是目前有機(jī)化學(xué)中活躍的研究領(lǐng)域之一。盡管如此,關(guān)于碘催化有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理目前尚不太清楚,有些文獻(xiàn)認(rèn)為碘是作為Lewis酸起催化作用；而有些文獻(xiàn)認(rèn)為碘是通過與反應(yīng)物或溶劑反應(yīng)產(chǎn)生的微量氫碘酸在起催化作用。因此,探討碘催化反應(yīng)機(jī)理對(duì)于合理利用這些反應(yīng)合成新物質(zhì)以及發(fā)展新的類似反應(yīng)無疑具有重要的意義。本文主要工作是以分

2、子碘對(duì)吲哚類化合物的催化反應(yīng)作對(duì)象,考察分子碘在對(duì)吲哚類化合物的催化機(jī)理以及鹵鍵是否起作用。 論文一共分五章,第一章是主要介紹了鹵鍵以及分子碘的催化反應(yīng)類型。第二章通過N-甲基吲哚和苯甲醛在碘催化下的實(shí)驗(yàn)結(jié)果我們認(rèn)為Bandgar提出的鹵鍵機(jī)理存在著不合理性,并提出了碘正離子參與的可能催化機(jī)理,然后通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證該反應(yīng)機(jī)理存在的合理性。在一些實(shí)驗(yàn)中,我們得到了吲哚二聚體并測(cè)定了其晶體結(jié)構(gòu),結(jié)合監(jiān)測(cè)到的中間體,我們提出了碘催化的吲哚