PIFA介導的3-羥基吲哚-2-酮和螺環(huán)吲哚酮的新合成方法研究.pdf

1、3-羥基吲哚-2-酮是許多天然產物和藥物成分的重要組成結構，具有廣泛的生物活性。因此開發(fā)該類化合物的合成新途徑具有十分重要的意義。螺環(huán)吲哚酮化合物也是一類特別重要的化合物類型，在生物和醫(yī)藥界都有非常重要的作用。本文主要針對N-取代-3-羥基吲哚-2-酮和螺環(huán)吲哚酮的合成方法進行研究，主要包括以下幾個方面：
　　1.根據(jù)實驗室前人的研究基礎，最終設計以苯環(huán)sp2碳與側鏈sp3碳連接構建C-C鍵的方法合成吲哚環(huán)并同時引入羥基。因此我們

2、以各種不同取代的N-取代苯胺與丙二酸單乙酯或其他酸合成芳酰胺類作為底物進行研究。
　　2.在高價碘氧化劑-二(三氟乙酰氧基)碘苯（PIFA）作用下，上述的芳酰胺類化合物能夠在室溫條件下發(fā)生分子內環(huán)合反應生成吲哚酮環(huán)母核，同時在3位引入羥基生成3-羥基吲哚-2-酮類化合物。吲哚環(huán)的氮原子上可以是甲基，芐基或芳基取代，苯環(huán)上則可以是弱的吸電子基或供電子基取代，對于強的吸電子基取代則不適合用這種方法制備。我們用這種方法成功合成了16個3

3、-羥基吲哚-2-酮化合物。
　　3.在研究過程中，我們發(fā)現(xiàn)氨基取代的3-氧代-丁酰胺類化合物在PIFA作用下只能引入羥基而不能發(fā)生分子內環(huán)合反應。我們進一步加入濃硫酸可以一鍋多步法制備出3-羥基喹啉-2-酮化合物。這也是一種新的制備該類化合物的方法。利用此方法我們合成了5個3-羥基喹啉-2-酮類化合物。
　　4.當我們用N-取代的丙二酰二苯胺為底物時，我們發(fā)現(xiàn)該類底物在PIFA作用下可以發(fā)生分子內的環(huán)合反應制備出螺環(huán)吲哚酮結