芳基三氮烯類化合物在有機合成中的應用.pdf

1、芳基三氮烯是一類多樣化的有機化合物，它廣泛應用于組合化學、配位化學、聚合物的合成、雜環(huán)化合物的合成以及醫(yī)藥化學等方面。它的生物活性來自于它可以形成對DNA進行烷基化的重氮鹽。此外，三氮烯還可以轉化為各種不同的官能團。例如:碘甲烷誘導下的芳基三氮烯可以轉化為碘苯，而碘苯又可以廣泛的應用于偶聯(lián)反應中。芳基三氮烯可以看做芳基重氮鹽的前驅體，它制備簡單，易于保存，對各種官能團都有較好的兼容性。本論文報道了以芳基三氮烯為底物，合成了一系列雜環(huán)類化

2、合物的研究。論文主要分為四部分:
　　1.三氟化硼乙醚促進下，我們以芳基三氮烯類化合物為底物，以中等到優(yōu)秀的收率制備了一系列二苯并吡喃酮類衍生物。該反應條件溫和，不需要金屬催化，并對各種不同取代基的官能團都有較好的容忍性。此外，此方法還成功的應用到香豆素和菲啶酮類化合物的合成中。
　　2.三氟化硼乙醚促進條件下，我們建立了一種簡單有效的方式來合成二苯并噻吩類的化合物。反應在無金屬的溫和條件下進行，并且對不同的官能團都有比較好

3、的容忍性。我們推測反應機理是通過芳基正離子的形式進行，甲硫基作為親核試劑發(fā)生分子內(nèi)的關環(huán)反應。
　　3.我們建立了一種銅催化的2-鹵代芳基三氮烯和疊氮化鈉在水相里的串聯(lián)反應。該反應具有高度的區(qū)域選擇性，一系列2-芳基和2-胺基苯并三氮唑都可以以中等到優(yōu)秀的產(chǎn)率獲得。該反應步驟簡單，起始物和催化劑易得，為從芳基三氮烯和芳基偶氮化合物區(qū)域選擇性的合成2H-苯并三氮唑類化合物提供了一種簡單實用的方法。
　　4.我們發(fā)展了一種銀促進