不對(duì)稱有機(jī)催化5H-噁-噻唑-4-酮參與的[4+2]環(huán)加成及Michael加成反應(yīng).pdf_第1頁
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1、有機(jī)合成中,獲得高化學(xué)選擇性和立體選擇性的化合物是非常重要的,但是也是非常困難的。尤其是獲得含有多個(gè)手性中心的化合物更是具有挑戰(zhàn)性。1,4-氧/硫橋骨架廣泛地存在于天然化合物及生物活性大分子中,它含有至少兩個(gè)相鄰的手性中心。為了通過不對(duì)稱合成方法學(xué)獲得這一類型的化合物,我們通過有機(jī)催化5H-噁唑-4-酮和N-苯基馬來酰亞胺的不對(duì)稱[4+2]環(huán)加成反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了1,4-氧橋骨架的合成。并進(jìn)一步用5H-噻唑-4-酮和一系列的缺電子烯烴(如硝基烯

2、烴,N-苯基琥珀酰亞胺等)的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)高對(duì)映選擇性和高非對(duì)映選擇性地獲得了1,4-硫橋化合物。
  本研究主要內(nèi)容包括:⑴5H-噁唑-4-酮與馬來酰亞胺的不對(duì)稱Michael加成及[4+2]環(huán)加成反應(yīng)。根據(jù)課題組之前研究的基礎(chǔ)之上又一次運(yùn)用5H-噁唑-4-酮作為底物與N?苯基馬來酰亞胺的不對(duì)稱Michael加成及[4+2]環(huán)加成反應(yīng)。運(yùn)用不同的催化劑(I和II)分別高選擇性的得到>90%產(chǎn)率,98% ee,>99:1 d

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