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文檔簡介
1、天然產(chǎn)物是指來自天然的動物、植物和微生物的化學(xué)物質(zhì)。根據(jù)天然產(chǎn)物的的來源,可以將其分為陸生天然產(chǎn)物和海洋天然產(chǎn)物。與陸生環(huán)境不同的是,海洋生態(tài)環(huán)境的特殊性致使很多海洋生物在生命代謝過程中產(chǎn)生一些具有特殊生物活性的化學(xué)物質(zhì)即次生代謝物,而這些次生代謝物大多結(jié)構(gòu)新穎,活性顯著,進而引起了廣泛的關(guān)注。因此,采用不對稱合成的方法合成出這些具有光學(xué)活性的物質(zhì),不僅克服了因無法大量分離而限制了對其的進一步研究的弊端,而且作為發(fā)現(xiàn)重要先導(dǎo)化合物的源泉
2、,結(jié)構(gòu)多樣性合成也同時推動了藥學(xué)以及生物等各學(xué)科的發(fā)展。
本論文的工作包括以下兩個部分:
第一部分的內(nèi)容為:實現(xiàn)了具有抗甲氧西林金黃色葡萄球菌活性的海洋真菌次生代謝物Emericellamide A和B的不對稱合成。
1、建立了以3-丁烯酸為原料,基于Evans輔基誘導(dǎo)的α甲基化反應(yīng)和不對稱Aldol反應(yīng)高立體選擇性地合成醛1-42,然后通過Wittig反應(yīng)等轉(zhuǎn)化,合成了Emericellamide A分子
3、中的非肽片段HDMD。
2、詳盡探索了合成海洋天然產(chǎn)物Emericellamide A分子的各片段的對接條件。建立了該分子的不對稱合成方法,完成了Emericellamide A的不對稱合成。整個合成經(jīng)過19步線性步驟,總產(chǎn)率為5.4%。
3、在合成化合物1-42的基礎(chǔ)上,基于HWE反應(yīng)和Evans輔基誘導(dǎo)的α甲基化反應(yīng)建立了Emericellamide B分子的非肽片段HTMD的合成方法。并最終完成了具有抗菌活性的
4、海洋真菌次生代謝物Emericellamide B的不對稱合成。整個合成從3-丁烯酸算起包括了26步線性步驟,總產(chǎn)率為2.7%。
第二部分的內(nèi)容是:開展了有顯著抗腫瘤與抗癌細胞活性的海洋藍藻次生代謝物Apratoxin E及E-Dehydroapratoxin A的不對稱合成研究。
4、建立了以廉價的γ-丁內(nèi)酯為原料,基于Evans輔基誘導(dǎo)的α甲基化反應(yīng)和(R)-CBS還原等反應(yīng)以31%的收率合成了端烯化合物2-10
5、9。同時,發(fā)展了以谷氨酸為手性源合成半胱氨酸衍生物2-145的方法。
5、建立了基于分子間RCM反應(yīng),高選擇性、高產(chǎn)率地使端烯2-109與2-145偶聯(lián)生成化合物2-165,并經(jīng)數(shù)步轉(zhuǎn)化,實現(xiàn)了Apratoxin E分子中非肽片段2-170的合成。
6、實現(xiàn)了Apratoxin E的各片段的有效對接,初步完成了Apratoxin E的不對稱合成。
7、在對Apratoxin E的非肽片段不對稱合成研究的基礎(chǔ)
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